古代的风月女子水平比较高，不像一般人理解的那样，只要长得漂亮就能“上岗”。在古代有钱光顾风月场所的都是什么人？富家子弟和风流文人，他们的品味可不是一般的高。这些高层次的嫖客，在满足性欲的同时，对妓女还有更高的要求，至少要懂得一些风雅的艺术。像李师师、陈圆圆等才、色、艺三绝的女人，属于风月女子中的佼佼者。

平心而论，能够让理学家曾国藩动了春心，这大姑绝非等闲之辈。况且，曾国藩不但与大姑有了一段爱情，甚至翻越道德的藩篱，违背理学家的初心，将这段感情公诸于众，可见大姑在曾国藩心目中的地位有多重要。大姑不一定长得绝色无双，但她的身上绝对有某种吸引曾国藩的地方，在他的心里掀起了波澜。曾国藩就像是破戒的苦行僧一样，经几十年苦修有了一身修为，在朝夕之间被摧毁，说出那句“不负如来不负卿”，将积压了多年的激情像开闸放水一样宣泄出来。

除了这些不着边际的猜想之外，笔者还想到一种可能性，根据欧阳兆熊留下的笔记，我们能看到这样的客观事实：

一是曾国藩上学时长沙有不少青楼；

二是像曾国藩一样的学子对青楼有着浓厚的兴趣；

三是读书人在流连风月时往往结伴搭伙，很少“单独行动”。

不过，当时长沙的“红灯区”在湘江东岸，而曾国藩就读的书院在西岸，二者之间隔着一条江水。想要去潇洒一番，难免要坐船过河，大费周章。不过相比于渡河的麻烦，青楼里的女人香更让学子们着迷，所以当时不辞劳苦渡江嫖娼的学生多如牛毛。

曾国藩在长沙求学的这段时间，年龄在二十四岁左右，这是男人欲望最强烈的年纪。这时的曾国藩已经结了婚，经历了男女之事的他尝到了女人的滋味。在同窗好友的邀请下，曾国藩难免会像当时的士子一样，逛一次青楼，来一场“初体验”，这个可能性是非常大的。