英国历史作家迈克尔·谢尔顿在查阅牛津博德莱安图书馆的阿斯奎斯家族档案时，发现了一段丘吉尔年轻时代鲜为人知的“三角恋”，这段隐秘的历史颠覆了丘吉尔的高大形象，甚至于，原来英雄也曾为了政治目的利用过一个少女真挚纯真的感情。

第二段恋情：

这时的丘吉尔已是相当老道了，他不会轻易让情绪控制自己。此时的他，形象的说很像是一只嗅觉敏锐的猎犬，时刻密切的关注着有利于自己的一切机会，并会采取合适的手段达到自己的目的。丘吉尔踏入政坛的身份是保守党，只是他和首相闹翻了，后被取消了党员资格，他就跑到了反对党的阵营。

就在其政治前途处于低谷时，丘吉尔认识一女孩，直接扭转了他的政治命运。1907年4月，丘吉尔认识了维奥莱特，未来首相的爱女，那年她才21岁，正是对爱情充满幻想的年纪。丘吉尔这年30岁，他经历过情感的种种，知道追女孩子有时还不能太主动。丘吉尔的英俊相貌此时帮了他的大忙，有貌、气质又不差，人有点拽拽的，很快就引起维奥莱特的注意。

这一段交往，准确的来说，还真算不上是恋情，自始至终都是女孩子在幻想，丘吉尔是不是要向我求婚了？女孩子甚至还要求父亲给丘吉尔一个好职位。丘吉尔的父母虽有各种上不得台面的事情，但曾有的背景却难以忽视，最终，时任首相大人还是照顾了爱女的情绪，他给了丘吉尔一个很有前途的职务：商业大臣。

丘吉尔一直在谋求进入内阁，故而，和维奥莱特若即若离，只是这时，又有一个女子走进了他的生活。