看《王冠》这个系列时，丘吉尔的出场就是个中老年油腻大叔的形象，很难想象他年轻的时候会是个英俊的小哥。丘吉尔的基因很好，父亲曾做过财政大臣，母亲是《纽约时报》股东之一的女儿，只是他的家庭并没有带给他快乐，只有父母风流韵事的各种混乱。

英国历史作家迈克尔·谢尔顿在查阅牛津博德莱安图书馆的阿斯奎斯家族档案时，发现了一段丘吉尔年轻时代鲜为人知的“三角恋”，这段隐秘的历史颠覆了丘吉尔的高大形象，甚至于，原来英雄也曾为了政治目的利用过一个少女真挚纯真的感情。

第一段恋情：

谁在年轻时没有经历过情窦初开的瞬间悸动，只是大多都成了回忆。丘吉尔在父亲的安排下，进了桑赫斯特皇家军事学院学习，毕业后成了一名随军小记者。

1896年9月，丘吉尔随军来到了印度。这一次的随军经历，让丘吉尔知道了何为爱情。他遇见帕米拉·普罗登，二人年龄相仿，丘吉尔对帕米拉倾心不已，只是女孩家不同意。丘吉尔的父亲这时已经去世，母亲另嫁他人，自己的职业不过是个记者，能有啥前途？丘吉尔被拒绝，他心仪不已的女人后来嫁给印度总督的儿子。

这一段经历给丘吉尔上了一课，没有出人头地，他连和心爱的女人在一起的机会都没有，于是，他要进军政坛。期间还发生了另一件事，他在南非采访英布战争时被俘，结果，他越狱成功，也因此，丘吉尔一度成为了英国的“名人”。恋情的失败，让丘吉尔更加理性，而这次越狱事件，让他看到了扭转命运的机会。1900年10月，丘吉尔当选为议员。