张东健出演过不少爱情电影，每一部都堪称经典，他塑造的爱情形象也成为了众多观众心中的白月光。在 1999 年上映的《恋风恋歌》中，张东健饰演的泰熙是一个因失恋而来到济州岛疗伤的男人 。他帅气且带着淡淡的忧郁，在济州岛的美景中，与导游英舒（高小英饰）展开了一段浪漫的爱情故事。张东健将泰熙从最初对爱情的迷茫与失落，到后来在与英舒相处过程中逐渐敞开心扉、重新拥抱爱情的心理变化演绎得细腻入微 。两人一起在海边漫步、在篝火旁谈心的场景，充满了温情与浪漫，让观众感受到了爱情的美好与治愈。这部电影不仅展现了济州岛的美丽风光，更通过张东健和高小英的精彩演绎，将一段纯真的爱情故事娓娓道来，成为了韩国爱情电影的经典之作 。

2000 年，张东健又在《爱上女主播》（又名《夏娃的诱惑》）中饰演了深情又多金的电视台理事尹翔泽 。这部剧以电视台新闻部为背景，不仅展现了职场的竞争与拼搏，更刻画了一段刻骨铭心的爱情。尹翔泽在遇到善良纯真的新人主播甄善美（蔡琳饰）后，便被她的笑容和善良所吸引，从此展开了一段浪漫的追求 。张东健把尹翔泽对善美的深情演绎得淋漓尽致，他默默地守护在善美身边，在她遇到困难时给予支持和鼓励，在她伤心难过时陪伴安慰 。比如尹翔泽为了让善美开心，精心为她准备生日惊喜，亲自剪辑有她身影的视频送给她；在善美被竞争对手刁难时，他坚定地站在善美这边，为她解决问题。这些情节都让观众看到了尹翔泽对善美的深深爱意，也让张东健塑造的这个深情男主形象深入人心，成为了众多女生心中的理想男友 。