1993 年，初出茅庐的张东健出演了 MBC 青春剧《我们的天国》，正式踏入演艺圈 。那时的他，脸上还带着些许稚嫩，演技也稍显青涩，但他那独特的帅气和青春活力却在剧中展露无遗。这部剧为他开启了演艺大门，也让观众开始注意到这个有着明亮笑容的大男孩，为他之后的演艺之路打下了基础。

1997 年，是张东健演艺生涯中重要的一年。他先是在《医家兄弟》中与氧气美女李英爱搭档 ，饰演了性格复杂的医生金秀亨。金秀亨表面玩世不恭，内心却善良且深情，对待爱情有着自己的执着，对待事业也在不断地挣扎与成长。张东健通过细腻的表演，将金秀亨的多面性完美呈现，他与李英爱之间的对手戏火花四溅，两人的 CP 感十足，给观众留下了深刻的印象。凭借在该剧中的出色表现，张东健获得了第 33 届韩国百想艺术大赏受欢迎男主角奖和 MBC 演技大赏男演员奖，开始在演艺圈崭露头角。

同年，张东健又在时尚爱情剧《天桥风云》中饰演野心勃勃、亦正亦邪的模特经纪人李政。这部剧以模特行业为背景，展现了复杂的人际关系和激烈的职场竞争。李政为了达到自己的目的不择手段，但在内心深处又有着柔软的一面，尤其是面对自己心爱的女人时，那种矛盾和挣扎被张东健演绎得淋漓尽致。他在剧中的穿搭造型也成为了当时的时尚风向标，吸引了众多观众的模仿。通过《天桥风云》，张东健的演技得到了进一步的提升，他成功地塑造了一个极具魅力的反派形象，让观众又爱又恨，也让更多人看到了他作为演员的潜力和可塑性 。